Wells Whitaker llegó a ser la estrella más prometedora del golf, pero en los últimos tiempos, lo único de lo que puede presumir es de una tremenda resaca, una colección de palos de golf rotos y una única seguidora. No importa lo mal que juegue: la bella y alegre pelirroja siempre está apoyándolo desde los márgenes del campo de golf. Si maldice, ella lo anima; si frunce el ceño, ella sonríe. Pero cuando Wells decide tirar la toalla y su mayor fan regresa a casa, se da cuenta de que ha cometido el mayor error de su vida.
Josephine Doyle creía en el atractivo y malhumorado golfista al que seguía incluso cuando no lo hacía ni él mismo. Pero cuando este se da por vencido, Josephine empieza a preguntarse si estaba equivocada. Justo entonces, Wells se presenta en su puerta con una inesperada propuesta: que sea su nuevo caddy, lo ayude a recuperar sus buenos resultados y luego compartan el premio. Y teniendo en cuenta que la vida profesional y personal de Josephine es un desastre, ese dinero le iría realmente bien.
Mientras viajan juntos, pasan los días en el green y las noches en habitaciones de hotel contiguas, empiezan a saltar chispas entre ellos. En poco tiempo, son inseparables, Wells vuelve a ganar y Josephine se sorprende al descubrir que, bajo su apariencia ruda y arisca, se esconde un chico dulce y amable; alguien que quiere cepillarle el pelo, llevarle snacks, y tomar baños de espuma juntos. ¿Acaso todo es real? Pero Wells, técnicamente, es su jefe, y que un deportista se enamore de su seguidora sería ridículo. ¿verdad?